Как и другие форпосты русского государства Иосифо-Волоцкий монастырь неоднократно вставал преградой на пути движения иноземных захватчиков
Во многих землях Руси, особенно северо-западных и северо-восточных, а тем более на северных, особо почитались различные водоемы, которые издревле считались либо волшебными, или чудодейственными, а в иных случаях святыми... Обычно у таких водоемов устанавливался какой-нибудь символический знак из дерева или камня. Чаще всего это были так называемые обетные кресты. Но нередко ставились и часовни.
Например, в лесах Пелтосами Кокшеньги существовало тайное озеро, где совершались омовения, связанные с культом Николая и Праскевы - наиболее крестьянских из всех святых русского пантеона.
Такая часовня в далеком прошлом стояла и на берегу озера Круглое около села Теряево, где впоследствии возник известный Иосифо-ВолоцкийВолоколамский монастырь.
Много легенд и поверий витает над этим "святым" озером, которое в действительности идеально круглое, напоминает большую лунку, заполненную водой. Есть предание, что в далекие от нас времена сюда упал метеорит... Этот огромный пышащий огненный шар привлек к себе внимание древних местных жителей, которые его "обожествили".
Царь Иван Васильевич Грозный за время своего царствования передал Иосифо-Волоцкому монастырю 7000 рублей. Вследствие многих мероприятий к концу XVI века в Иосифовом монастыре сосредоточилось большое земельное богатство, которое давало возможность ему самостоятельно существовать со всеми его вспомогательными и культурно-просветительными службами. В 1479 году была построена деревянная церковь Успения, трапеза с хлебопекарней, также кельи. Были приглашены местные мастера-строители, которые строили деревянные здания в Волоколамске. Все постройки монастыря были обнесены деревянными стенами. Но уже в 1486 году на месте деревянной церкви была сооружена новая каменная церковь, которая с росписью сосудами, иконами и книгами стоила 1000 рублей. Расписана она была знаменитым живописцем Дионисием.
В связи с чем первенцем каменного строительства на волоце стал форпост Иосифо-Волоцкий монастырь. Но возводили каменные стены, башни, здания и сооружения не по какому-то образцу, а исходили из местного истока. Это особенно заметно на силуэте ансамбля монастыря, которое напоминает остаточное явление природного всплеска, естественного нарастания и символа величия к познанию свершившегося, к увековечиванию исторической и духовной памяти.
Вслед за каменной церковью были построены и другие здания и сооружения: колокольня и церковь Богоявления, которая строилась в 1504 году на средства князя Симеона Ивановича Вельского и вельможи Бориса Кутузова. А уже в XVI веке была пристроена большая трапезная с каменными папертями и службами под ними. Позднее, в 1543 - 1566 годах, на многочисленные вкладные деньги была выстроена крепостная стена из кирпича вокруг монастыря, имевшая в окружности 389 саженей и девять башен - 3 круглые и 6 четырехугольных.
Как и другие форпосты русского государства Иосифо-Волоцкий монастырь неоднократно вставал преградой на пути движения иноземных захватчиков. После очередной такой осады польскими войсками возникла необходимость ремонта крепостных стен и башен. В строительно-ремонтных работах принимали активное участие мастера из Москвы, например Иван Неверов составил сметную роспись. Было предложено увеличить толщину и высоту стен и башен. Но при исполнении работ высота стен не везде была увеличена, а лишь на отдельных участках. В основном строительные работы велись по перестройке каменной Успенской церкви в собор. Работы были начаты в 1688 году и закончены в 1694 году. В этом строительстве также принимали участие мастера из Москвы - мастер ценинных дел Стефан Полутес, Евсевий Леонтьевич - мастер иконостасного дела, паяльщики Иван Андреев и Федор Михайлов и оконник Прокофий Артемьев.
Но несмотря на многочисленные пристройки, приделы, возведения новых зданий и сооружений, внешний облик Иосифо-Волоцкого монастыря, его силуэт ансамбля не был изменен, а, наоборот, новыми различными вставками, особенно высотными, с еще большей выразительной силой выявил стремление к постижению красоты окружающего мира, его духовности. И даже сейчас сооружение в обрамлении лесов на берегу озера воспринимается как чудо, возведенное человеком.